Los padres de Ruby y Rhett Rhett mueren en un accidente de tráfico, trastocando por completo la despreocupada y feliz vida de sus dos hijos adolescentes. Los chicos deciden mudarse a una fabulosa mansión de Malibú con los Glass, viejos amigos de la familia. Pero Ruby encuentra pistas que parecen indicar que sus tutores podrían estar implicados de algún modo en la muerte de sus padres. El objetivo de la inquietante pareja parece ser la herencia de cuatro millones de dólares que corresponde a los dos hermanos.

En el instituto John Hughes los chicos son como cualquier adolescente en cualquier otra peli de adolescentes. El chico deportista y popular apuesta con Austin, el rubito guapo, a que es capaz de transformar a Janey, la fea del colegio, en la reina del baile de fin de curso. Pero dos maquiavélicas compañeras intentarán que Jake pierda la apuesta: su hermana Catherine y Priscilla, la jefa de las animadoras. El resto de la pandilla tampoco es muy distinta a la de cualquier otra película de adolescentes americana. Y claro; los alumnos del instituto viven un curso lleno de fiestas, diversión, alcohol y sexo.